2010年2月，姚尚坤迷迷糊糊的踏上了上海的土地，当时的他15岁，背负着185937元(人民币)的债务。此时的姚尚坤身上仅剩下了2000元钱，无奈之下的姚尚坤只好进了一家保护膜厂当起了推销员，薪水是每天60元加提成。
这样辛苦坚持了半年，2010年8月份的一天，姚尚坤跑到了厂的八楼楼顶，冲着家乡的方向放声大喊，也冲着在天上看着自己大喊：“我185937元外债全部还清啦!”喊完之后蹲在地上嚎啕大哭。这些债，是为了创业受骗上当欠下的，姚尚坤说：“无论如何，也要把这些债还了。”
2010年冬天，还完外债的姚尚坤，靠着积攒下来的一些钱开始尝试自己做小买卖，创办乾坤工作室，由于经营得宜，赚了100多万元。
2011年，姚尚坤又和一个台湾人合作，在又开办了一家建筑公司，却没料到，第二个月就遭遇手下人突然“反水”，致使自己将所有钱都亏了进去。姚尚坤就这样一次次起步创业，一次次失败，又一次次爬起来。从一个普普通通的推销员最终终于成为了一个企业家，底下坐拥了13家公司，遍及香港、北京、上海、四川、浙江、广东等地。
如今，在芷江，上至官员下至普通老百姓都听说过这位拥有过亿资产的大老板，并且为家乡建设投资了很多钱。
2016年12月15日，姚尚坤以3.5亿财富雄居2016年中国90后十大富豪榜第四位。姚尚坤回忆起自己从打工仔白手起家成长为大老板的过程，坦言道，这其中最重要的不是钱，而且诚信、勤奋和执着。